至正二十六年（1366），朱元璋率领他的全部精英，以徐达、常遇春为主帅讨伐张士诚。
在讨论作战计划时，发生了争执。常遇春认为应该直接攻取东吴的老巢平江（今江苏苏州），徐达也赞成他的这一意见，他们都认为，只要取得了平江，张士诚的所有地盘都将不战而降。
朱元璋不同意。
朱元璋又一次展现了他的天才战略眼光。他认为如果直接攻击平江，张士诚在杭州的兵力一定来救，那么平江就会极难攻克，而先攻击杭州和其他地区，就能够剪除张士诚的羽翼，平江自然也会成为囊中之物。
事实证明，朱元璋确实是一个天才的军事家，他这次又对了。
在临出发前，朱元璋反复强调了一件事，那就是在攻克城池之后不可以随便杀戮，因为杀完了人，得到空地，有什么用呢（克城无多杀，苟得地，无民何益）。
这话不是说给徐达听的，是说给常遇春听的。
这位老兄，自九华山后，恶习一直不改，攻城之后必行杀戮，朱元璋多次严重警告他，才有所收敛。
大军出发了，朱元璋坐在营帐里，有着一种说不出的兴奋感。
天下就要到手了！
这次朱元璋又集合了二十万大军，交给徐达和常遇春指挥，这两位名将没有让朱元璋失望，他们相约分兵进攻杭州和湖州，并很快攻下。
现在只剩下平江了。
平江攻击战
平江号称第一坚城，张士诚这几年窝在家里，看着陈友谅被打垮，看着自己的地盘被朱元璋一点点蚕食，只干了一件事情，那就是修城。
平江城共有八个门，分别是葑门、虎丘门、娄门、胥门、阊门、盘门、西门、北门。每个门的城墙都极其坚固，是用大块条石混合糯米制成，城上设置有固定的弓弩位，有靠近城墙者瞬间就会被射成刺猬。城内还有大量的粮食，足够守备数年。
张士诚虽然是一个不思进取的人，但他却是一个意志坚强的人，当年元召集百万士兵进攻小小的高邮，历时三月不能攻克，就充分说明了他的意志力。
而此时，张士诚更加明白，如果平江失守，他就无处可去了。
他决定拼死一搏。
对这样的一个城池采取攻击行动，是需要周密的计划的，可是当朱元璋的部下来询问主攻哪个门时，朱元璋却对他们大喊道：几十万军队，还要分哪个门主攻吗？都给我往死里打！
看来几百年后的李云龙并不是这一招唯一的使用者。
朱元璋做出了军事部署，他将自己的名将们充分调动起来，分配了任务，具体如下：
徐达攻葑门，常遇春攻虎丘门，郭兴攻娄门，华云龙攻胥门，汤和攻阊门，王弼攻盘门，张温攻西门，康茂才攻北门。
眼花了，还有。
他嫌这些人不够，另外安排耿炳文攻城东北、仇成攻城西南、何文辉攻城西北。统计了一下，他在平江城外布置了十一支军队，从不同的角度方位攻打，别说是人，神仙也受不了。其实不用打，这么多人只要挤进城去，也能把张士诚挤死。
朱元璋尚觉得做得不够绝，在城外构筑长围，把平江城团团围住，岂止是人，兔子也跑不出来。
为了解决平江城过高、士兵仰攻不方便的问题，他在城外动工兴建新式房地产——木塔，共分三层，站在塔上可以俯视城内的所有情况，并在每层配备弓弩、火铳和襄阳炮（新式火炮），真正做到了指哪儿打哪儿。
按说这么几套行头摆出来，张士诚要是识时务，就该投降了。
可这个私盐贩子硬是认死理，一定要抵抗到底。
至正二十七年（1367）元月，攻击开始。
朱元璋的步兵、弓箭兵、炮兵协同作战，日夜不停地攻击城池，步兵从城下进攻，炮兵从木塔上不停往下射箭、开枪、开炮。
张士诚的士兵在承受城楼下士兵进攻的同时，还要注意防空，而且木塔日夜都派人坚守，这些木塔上的士兵一旦碰上了值夜班，就不能下塔，吃喝拉撒都在塔上，吐个痰、小个便之类的行为，理所当然地往城楼上的东吴士兵身上招呼。
此即所谓胯下之辱。
就是在这样艰苦的环境中，张士诚和他的士兵们以惊人的毅力坚持了八个月，直到至正二十七年九月，平江才被攻陷。
张士诚的结局
张士诚是很有几分骨气的，他在城破之时还在城中坚持巷战。即使朱元璋反复宣传，只要张士诚投降，不但不会杀他，还会善待他和他的亲属，但张士诚抱定了决死的信念，他杀死了自己的所有亲属后，准备上吊自杀，被部将解救下来。后被俘押往应天。
在押往应天的船上，他闭口不言，也不吃饭，表示自己绝不屈服的决心。
朱元璋派重臣李善长审问张士诚，李善长厉言呵斥张士诚，却得不到对方的任何回应。
从始至终，张士诚都用蔑视的眼光看着李善长。
李善长被他看得发毛，又见他不说话，气得暴跳如雷。
张士诚看完了李善长的表演，说出了他在这次审讯中唯一的供词。
“你不过是条狗而已，让你的主人出来吧！”
没办法了，朱元璋出场。
他看着这个打了十年仗的老对手，打败他是不够的，要彻底地征服他！
于是他用少有的和蔼语气劝降张士诚