黛玉有时昏晕，有时清醒，贾母盘问紫鹃、雪雁，二人也不敢说，更不敢向侍书打听。这天黛玉连水也喝不进了，只是合眼躺在床上。紫鹃怕她死了，让雪雁守着，自去告诉贾母。雪雁没见过这种样子，心头突突直跳。正怕得要命，侍书奉探春之命来探望黛玉。侍书见黛玉只剩残喘，也吓得要命。雪雁只当黛玉一无所知了，问起宝玉和张家的亲事到底定了没有。侍书说，那是门客讨老爷欢心说的，太太根本不愿意，再说老太太早相中了人，怎会定张家的姑娘？还听二奶奶说，谁说亲也不中用，老太太要亲上加亲的。雪雁说：“这么说，白送了这一位的命。”侍书问：“怎么回事？”雪雁说：“我把你说的事跟紫鹃姐姐说，这一位听了，就弄到这步田地。”正说着，紫鹃回来，让二人出去说去，再说，姑娘怕不死得快些。侍书不信黛玉为此而病，紫鹃抱怨她不知黛玉的性情，知道了也不会传这种话了。忽听黛玉一声咳嗽，紫鹃忙搀起她，倒了杯开水，她微微答应，喝了几口。方才正赶上她清醒，听侍书说太太不同意张家的亲事，老太太要亲上加亲，除了自己，还能有谁？心情豁然开朗，不再想死了。贾母、王夫人、李纨、凤姐儿赶来探望她，她也有气无力地答应几句。凤姐儿责怪紫鹃大惊小怪，贾母倒夸紫鹃勤快。
众人都议论黛玉的病生得奇，好得怪。只有紫鹃、雪雁心中明白，上次那一位闹得天翻地覆，这次这一位病得死去活来，都是为着一个情字，似是“三生石”上结的姻缘。凤姐儿听到些风声，邢、王二夫人有些疑惑，贾母猜了个八八九九。贾母召来三人，说出她的担心与打算，此事如传出去，不成体统，又不能猛然把二人分开。林丫头乖僻，身体又弱，不会有寿，只有宝丫头最合适。为避嫌疑，宝玉与宝钗定亲的事谁也不许说出去；待给宝玉成了亲，再给黛玉找婆家。凤姐儿吩咐在场的丫头，谁敢多嘴，揭谁的皮。
那边薛家被金桂搅得翻江倒海。薛蝌为营救薛蟠，回来筹措银子。当他得知岫烟的处境，不由心如油煎，但因薛蟠的案子没完，又不能娶她过来，只有哀叹命运不公。金桂久守空闺，耐不住寂寞，与宝蟾定计勾搭薛蝌。宝蟾倒想趁机会先到手。怎奈薛蝌是个正人君子，且又绞尽脑汁搭救薛蟠出狱，时刻提防她们，使二人的阴谋无法得逞。薛蟠的狐朋狗友见薛蟠入狱待罪，薛蝌又年轻，纷纷前来揩油水，丑态百出。薛蝌拿定主意，拒不相见。不久，又收到薛蟠的信，说是县里、府里已翻了案，道里却反驳下来。看样子钱没使到，还得要银子打点。薛蝌匆忙收拾起程，宝钗里里外外照应，支持不住，病倒在床。薛姨妈见她病重，慌了手脚，请医抓药，荣府又送来还魂丹，也不见效，还是她自己想起冷香丸，吃了才好。
薛蝌派人送来信，薛姨妈不敢惊动宝钗，过来求王夫人，请贾政再托门子。王夫人与贾政商量了，又商量了宝玉与宝钗的婚事，决定今冬下定礼，待老太太过了生日就成亲。薛姨妈当晚就住在王夫人处，次日来见贾母。王夫人向贾母说了贾政的打算，贾母很高兴。众人正说得热闹，宝玉来了，忙打住话头。宝玉向薛姨妈请了安，问了宝钗的病。薛姨妈不便再像过去那样亲热，只是敷衍。宝玉见状，心中疑惑，只好去上学。放学回来，他先到潇湘馆。黛玉问薛姨妈提到她没有，宝玉说不仅没提她，对他也不如以前亲热了，莫非是因为宝钗病时他没去探望？但也不能怨他，是老太太不叫他去，只有宝姐姐能体谅他了。黛玉说宝钗更不会体谅他，当年姊妹们在一起多热闹，如今薛家有了事，宝钗病到那步田地，他却不去，肯定恼他。二人猜测了一阵，又借打禅机，各用禅语表明了心迹。
次日是十一月初一，贾母按惯例举办消寒会，宝玉请了一天假。他一大早就来到贾母处，众人还没到，只有奶妈领着巧姐儿到了。巧姐儿先向贾母请了安，又向宝玉请了安，说是她妈要请二叔说话。宝玉问说什么，巧姐儿说她已认了三千多字，读了《女孝经》，就要学《列女传》了。她说她懂了，她妈却不信，要她读给二叔听，请二叔指教。宝玉就说了一些古往今来以贤能、文才、忠孝、美貌、妒忌闻名的女人。贾母嫌他说得多，怕巧姐儿记不住，巧姐儿却说经二叔一讲，她更明白了。又说她妈从二叔处要去小红，准备派柳家的五儿补足数。宝玉夸巧姐儿比凤姐姐还要强，接着又为五儿要来发一阵呆。过了一会儿，人们都来了，只有宝钗避宝玉，岫烟避薛姨妈，二人没来。
过了几天，临安伯请酒唱戏，贾政因衙门里事忙不能去，贾琏因与地方官交涉事务去不成，只贾赦带着宝玉去了。宝玉见过礼，众宾客也见了礼，掌班的拿着戏单过来，打一个千儿，请众位老爷赏戏。众人依次点了，掌班到宝玉跟前，说：“求二爷赏两出。”宝玉这才认出，掌班竟是蒋玉菡。因在大庭广众下，不好多说，只好问：“你什么时候来的？”蒋玉菡也不好多说，反问：“二爷还不知道吗？”宝玉胡乱点了两出戏。众人议论，琪官儿原唱小旦，现在不唱了，当上掌班，有时唱个小生；现在有了些钱，开了几间铺子，只是不肯放下本业。还说他因要择一个配得上他的女人，至今还没成亲。宝玉暗想，谁家的女儿配上他，也是有福的。唱了一