要离受庆忌之托，便秘密派遣越朋潜入吴国，把事情的经过向伍员说明，让伍员将计就计，答应庆忌的请求，作为庆忌伐吴时的内应。
伍员便修书一封，让越朋带回卫国回报要离，假意应允在姑苏策应庆忌。
要离得伍员回书，便到庆忌府上拜谒庆忌。
要离道：“伍员在信中秘密嘱咐于我，让我留心观察太子的志向如何。如太子心怀大志，可以依靠的话；伍员自会考虑帮助太子复国。但他有一个条件——事成之后，太子要答应为他伍员伐楚报仇，不能像阖闾得位之后便食言推诿。如果太子能做到这些，伍员就愿意做太子伐吴的内应。”说毕献上伍员的回书。
庆忌细细看视了一番，心里还是有些防备。自己和伍员根本没有过交往，也难知书信的真伪，便默然不言。
要离见庆忌犹疑未决，便振独臂而呼道：“现在吴国君臣失和，正是用兵的大好时机。太子如果不趁此时发兵，待以后吴王和子胥君臣复合之后，就没有机会了。我和太子都将失去这个复仇的大好机会。现在伍员愿意做为内应，赎窟室同谋先君之罪。太子为何不抓住战机，引兵伐吴呢？”说罢放声大哭，一头撞在厅内木柱之上，欲要寻死。
“小人千里来投，忍辱负重，寄复仇之望于太子之门，可叹我所寄非人也！”
那矮子在厅内哭得哑然失声，匍匐在地上捶足擂胸，有些恨铁不成钢的意思。
庆忌见不是个事，就站起身来，止之道：“先生不必如此。我就听从先生的意思罢！”
于是庆忌大集手下的谋臣死士，在府上商议出兵伐吴之策。
庆忌就传下命令：全部兵将甲士，从卫国拔寨出发，屯兵于自己的老巢，吴楚之间的艾城。令要离在艾城训练士卒，整修舟楫，做好寻机伐吴之备。至此，要离升上客之赏，作为庆忌的心腹之人，随侍在庆忌的左右。
庆忌到了艾城，因为与楚国并无任何瓜葛，其它诸侯小国也不敢借兵与庆忌。庆忌只有完全依靠自己这些年召集起的人马，略有甲士1000人。水上战船20余艘。但这些士兵都是武艺高强之辈，基本上都是各诸侯国逃亡在外的精英，所以战斗力却不可小觑。
在要离的悉心训练下，庆忌也常常亲自到军营演武，士卒对各种阵型战法都已经娴熟于胸。于是要离建议庆忌，写信私与伍员连接，说明起兵伐吴的具体日期，让伍员做好准备，在姑苏策应。
庆忌便在艾城誓师，祭拜天地，整备粮草，打出复国旗号，汇集流亡之徒，提兵伐吴。
而细作来报，吴国国内在西北边境之上，早已屯下大军相待。要离建议庆忌，让甲士乘战船顺流而下，迂回过吴军屯兵之所，绕道而行，再率军长驱直入，不在于攻城拔寨，而要孤军深入，直取姑苏。
庆忌认为要离之计甚善，于是传令士卒，乘战船顺流而下，欲偷袭吴国。
这日大军开拔，庆忌乘坐大船，带领水军，出了艾城。此船为庆忌水军的旗舰，名曰“乌桑”。
要离与庆忌同舟，此时要离见“乌桑”大船正一船当先，因为船大，水手众多，所以行进的速度极快。不到多时，“乌桑”已经独行在整个水师的前面，后面战船因为速度较慢，离得此船较远。
要离请于庆忌道：“我船为旗舰，众船皆以我船为令。太子不如到船首去看一看，给水手和兵士们加把劲，训个话。提振一番士气如何？”
庆忌自然愿意，来到船首坐定，向兵士们训诫了一番。要离左手执矛，立于下侧。
要离留心打量了一番，见庆忌的护卫都离得有数步之遥，便握紧了那枝短矛，屏气定神。
此时，天色转暗，似有雷雨之兆。瞬时从下方鼓起一阵大风来，风力十分强劲。虽然要离人处于庆忌下首，此时却是庆忌的上风方向。
刮起的风让庆忌的眼睛发涩，于是庆忌眯了一下眼睛，用手臂挡于额前，搭凉棚之式。正在这时，只见要离腾身而起，借着风势，左手擎着短矛，刺向庆忌腹心。
那厚重的护甲传出破碎的刺耳声响，锐利的矛尖凝聚了要离全部的力量。这矛的去势便十分迅猛，直刺透庆忌心窝，矛尖穿出背外。
坐在船首的庆忌虽然受此重创，但还是反映极快，一手握住胸前之矛，另一手顺势已经撸过要离，单手提起，置于自己双膝之上。继而腾出另一只手来，把要离牢牢缚定。
然后庆忌把要离倒提起来，把要离的脑袋侵入水中，反复数次。
左右护卫前来，欲以戈戟乱刺要离。庆忌虽然口内浸血，胸插短矛，却依然笑着阻止道：“敢加刃于我庆忌者，必是天下勇士也！今日要离能够成功，是天意不佑我庆忌！岂可在一日之间，让天下两位勇士一并殒命乎？”
于是庆忌再三告诫左右，传令下去，放走要离还吴：“要离身负使命，能够为主尽忠，这等天下豪杰，不可不表其勇，以彰其智！”话毕，庆忌把要离放回船上，然后从胸前抽出短矛，只见庆忌血流如注，大叫一声，倒船身亡。
庆忌的左右护卫遵从庆忌遗言，欲放要离回国，但要离却是不肯。众人十分不解，便戒饬道：“我等是依从太子之命，并非不能杀你！现在给你一条生路，你自去罢，免得众将后悔，那时你想走也不能了。”
要离望着江面渺渺，并不肯行，对众人道：“我要离有三个缘由不能