初，车骑将军董承称受皇上衣带密诏，与刘备谋诛曹操。曹操从容对刘备说：今日天下英雄，只有使君与曹操罢了，至于袁本初刘景升之流，根本就不足挂齿。刘备正在吃饭，闻言大惊，以至于筷子都掉到了地上。这时正好外面在下大雨，有雷声滚过，刘备因从容说：圣人说，迅雷风烈必定使人变色，看来真是这样。巧妙地将刚才的失态掩饰过去。遂与董承及长水校尉种辑将军吴子兰，王服等同谋，会曹操遣刘备与朱灵前去邀请袁术，程昱，郭嘉，董昭，都进谏说：刘备不可遣。曹操后悔，追之不及。袁术既南走，朱灵等还。刘备遂杀徐州刺史车胄，留关羽守下邳，行太守事。自己还小沛。
东海贼昌豨及郡县多叛曹操归刘备。刘备有众数万人。遣使与袁绍连兵。曹操遣司空长史沛国刘岱中郎将扶风王忠进击之，不克。刘备对刘岱等说：即使你们百人前来，又能奈我何？曹公自来，胜负亦未可知。
五年春正月，董承谋泄。壬子，曹操杀董承及王服种辑。皆夷灭三族。曹操欲自讨刘备，诸将皆说;与主公争天下的人是袁绍，如今袁绍方来，却弃之不顾而要东征，一旦袁绍乘人之后该怎么办？
曹操说：刘备是人杰，如今不击，以后必为后患。
郭嘉说：袁绍性迟而多疑，来的一定不会太快。刘备新起之辈，众心未附。赶快进击，攻之必败。曹操遂挥师东去。冀州别驾田丰对袁绍说：曹操与刘备连兵相击，一时半会不会解决。主公若举兵进袭其后，可一往而定。
袁绍以儿子有病不能成行推辞，田丰举杖击地说：哎呀，逢此难遇之时，却以婴儿之疾痛失其会，实在是可惜啊。大势已去了。
曹操击刘备，大破之。获其妻子。进拔下邳，擒关羽。又击昌豨，再破之。刘备奔青州，通过袁谭归袁绍。袁绍闻刘备至，出邺城二百里迎接他。停了月余，所亡失的士卒稍稍归来。
曹操还军官渡，袁绍才商议进攻许都。田丰说：曹操既破刘备，则许下已经不再空虚，况且曹操善用兵，变化无方，众虽少，但不可轻敌。如今不如与之久持，将军据山河之固，拥四州之众，外结英雄，内修农战，然后简其精锐，分为奇兵，乘虚迭出，以扰乱河南，他救右边，我就击其左边，他救左边，我就击其右边。使敌人疲于奔命，百姓不得安业，我未劳而敌已疲困，不出三年，可坐而克敌。今日放弃庙胜之策，而指望决成败于一战，若不如志，后悔可就晚了。袁绍不从。田丰强谏，以致忤触袁绍。袁绍以为他是沮众，将他械系狱中。于是移檄州郡，历数曹操罪恶。
二月，袁绍进军黎阳。沮授临行，大会其宗族，将家中资财散与大家。说：权执在时则威无不加。一旦权执消亡，则不能保一身。实在是悲哀啊。他的弟弟沮宗说：曹操士马不敌我们，你又何必惧怕呢？沮授说：以曹操之明略，又挟天子以为资本，我虽克伯珪（公孙瓒），士众其实已经疲敝，却又主骄将侈，我军之破败，就在此举了。**有言，六国蚩蚩，为羸弱姬。是否就预言了今天？
振威将军程昱，以七百兵守鄄城，曹操欲给他增兵二千，程昱不肯，说：袁绍拥十万之众，自以为所向无前，今见程昱兵少，一定会轻视我们不来攻击，若给程昱过多兵马，则袁绍不能不攻。而既然进攻就会攻克，徒然两损其执，愿主公不要疑虑。
袁绍闻程昱兵少，果然不前去攻击。曹操对贾诩说：程昱之胆，超过了贲育了。
袁绍遣其将颜良攻东郡太守刘延于白马。沮授说：颜良性格促狭，虽然骁勇，但不可独任。袁绍不听。
夏四月，曹操北救刘延。荀攸说：如今兵少不敌，一定要分散敌人的兵力才可以。主公到延津，可假装引兵渡河向其后。袁绍必定引兵向西以应之。然后主公轻兵袭白马，掩其不备，颜良必定成擒。曹操从其计，袁绍闻曹兵将要渡河，即分兵西向邀击之。曹操乃引兵兼行直奔白马，未至十余里，颜良闻讯，大惊。急忙前来逆战。曹操使张辽关羽先出阵进击，关羽望见颜良麾盖，策马刺颜良于万众之中。斩其首而还。袁绍军中莫能当者。遂解白马之围。迁徙当地民众循河而西。袁绍渡河追击，沮授进谏说：胜负变化，不可不详加思考，如今应当留屯延津，分兵官渡，若其克获，再还迎大军不晚。设其有难，众不可还。袁绍不从。沮授临济叹息说：为上者其志满盈，为下者务夸其功，悠悠之黄河，我们能够成功吗？遂以有疾辞官，袁绍不许而意下已经深恨他，因盘点其所部，使并归属郭图。
袁绍军至延津南，曹操勒兵驻营南阪下。使人登高瞭望敌情，那人看了说：可有五六百骑。过了许久，又说：敌人的骑兵又增加了不少，步兵不可胜数。曹操说：好了，不要再报告了。因令骑兵解鞍放马。是时白马辎重已经上路，诸将以为敌骑多，不如还保营帐。荀攸说：这就是为了引诱敌人，为什么要走呢？曹操与荀攸相视而笑。
袁绍骑将文丑，与刘备将五六千骑前后而至。诸将复请求上马，曹操说：再等等，还不到时候。过了许久，敌骑来的稍多，又有许多人直奔辎重而去。曹操说：可以了。于是皆上马。当时骑兵不满六百，遂纵兵进击，大破之，斩文丑。文丑与颜良，都是袁绍的名将。再战时，袁绍三军夺气。悉数受擒。
起初，曹操敬