次日，贾政启程，先拜别祠堂，再拜别老母。贾母为瞒他宝玉犯病，话里套话，让他自己说出不让宝玉送行，才叫袭人引着宝玉，给他磕个头算完事。贾政放心走了，宝玉的病却日重一日，连人都不认了。待新媳妇回门，贾母只好用两乘小轿把二人送过去。薛姨妈见既成事实，虽可怜女儿，却无话可说。宝钗虽埋怨母亲办事糊涂，但碍于礼数，只好认了。回到家，宝玉的病更重，茶饭不知，六亲不认。薛姨妈打听到城外破庙中住着个穷大夫姓毕号知庵，请来给宝玉一看，看透了病，晚上服了药，二更天就知道要水喝。贾母等人才松了口气，与众人回去歇息，房中只撇下宝玉、袭人。
宝玉清醒片刻，自知必死，拉着袭人的手，哭着问：“宝姐姐怎么来的？她把林姑娘赶到哪儿去了？林妹妹哭得怎样了？”袭人不敢明说，哄他：“林姑娘病着呢！”宝玉要去瞧她，怎能挣扎得动？痛哭着哀告：“求你转告老太太，把我跟她放到一起。两人在一起养病，活着好照料，死了好停放。”袭人痛哭失声，差点哭断气。宝钗正好过来，说：“你有病不保养，何苦说这不吉利话？老太太一生疼你，如今八十多岁了，你让她乐上一天，也不枉她对你的苦心。太太更不必说了，一生的心血就养你一个，你死了，太太怎么办？”宝玉说：“你好长时间不理我，说什么大道理？”宝钗干脆挑明说：“实话告诉你吧，林妹妹已亡故了！”宝玉忽地坐起来，惊问：“真的吗？”宝钗说：“红口白牙，哪有咒人死的？”
宝玉放声大哭，两眼一黑，倒在床上，只见恍恍惚惚，有个人走来，宝玉问：“请问这是哪里？”那人说：“这是阴司，你来做什么？”“我找苏州林黛玉。”“林黛玉生不是人，死不是鬼，无魂无魄，无处寻找。你快回去！”宝玉愣了片刻，问：“人死了不来，要阴司有什么用？”那人冷笑着说：“阴司说有就有，说无就无。黛玉已归太虚幻境，你若有心寻访，潜心修养，自然相见；如不安生，即以自行夭折之罪，囚禁阴司，除父母外，想见黛玉，永远不能！”那人说罢，取出一块石子，向宝玉心口掷去。宝玉心中一痛，就想回来，正摸不清路，忽听有人叫他，睁眼一看，贾母、王夫人、宝钗、袭人等正围着他哭泣。他只觉浑身冷汗，心中顿时清爽，只有长叹一声。贾母、王夫人正责怪宝钗不该把黛玉的死讯告诉宝玉，怎理解宝钗为让宝玉断了念头的一片苦心？待宝玉醒来，请毕大夫一诊脉，毕大夫吃了一惊，说他脉象已经正常，明天用药调养，很快就可以好。自此每当他思念黛玉，就有些糊涂，袭人就开导他，体谅老太太一片苦心；他想寻死，又想起梦中那人的话，方相信“金玉姻缘”有定。
宝玉的病情虽一天天好起来，那片痴情总难斩断，一心要祭奠黛玉一场。贾母怕他旧病复发，不让他去。倒是毕大夫看出心病，索性让他大恸一场，断了病根，倒好得快些。贾母只得让人用小竹轿抬上他，同到潇湘馆。一见黛玉的灵柩，贾母已哭得泪干气绝，凤姐儿等再三劝住。宝玉见屋在人亡，想起同林妹妹的情谊，直哭得死去活来。宝玉叫来紫鹃，问黛玉有什么遗言。紫鹃本来深恨宝玉负心，见他哭成这样，有些感动，就说了林姑娘如何发病，如何烧帕焚稿，如何说：“宝玉、宝玉，你好……”话没说完，就咽了气。探春也说出黛玉希望把灵柩运回江南。贾母、王夫人又哭，凤姐儿劝住，请大家回去。宝玉难割难舍，被贾母硬逼着，不得不回去。
宝玉回屋，仍悄声饮泣。宝钗也不劝他，只是讽刺。他怕宝钗多心，不敢再哭，次日起来，倒觉病好了许多。贾母见宝玉身体渐好，找来薛姨妈，说是一来宝玉病愈，二来他为元春的孝期已满，要挑个日子给二人圆房，补请一下亲朋，好好热闹热闹。薛姨妈也很高兴，要补办嫁妆。贾母不让她再办，只把宝钗心爱的东西送几件过来就行了。说着扯到黛玉身上，就因为她不如宝钗宽厚，小心眼儿，才不得长寿。贾母说凤姐儿：“小心你林妹妹找你算账。”凤姐儿说：“她不会找我，她临死时咬牙切齿地恨宝兄弟呢！”到了日子，贾府摆酒唱戏，广邀亲朋，为宝玉、宝钗圆了房。
宝玉虽病好复元，到底因失了玉而少了灵性，但爱胡闹的毛病却没好，宝钗、袭人少不得劝他，他也收敛些。有时到大观园去，已物是人非。宝琴回薛姨妈家；史侯回京，接走了湘云，也说好了婆家；岫烟被邢夫人接去；李婶娘带着李纹、李绮也搬走了。这么大的园子，只有李纨、探春、惜春住着。贾母想让三人搬出来，却因接二连三有事，决定秋凉后再说。
时隔不久，贾政派人回家取银子，接着跟他上任的一些幕僚、跟班跑了回来。原来，贾政一心当清官，不许手下收受贿赂，靠他的薪俸与公费养活不了这么多人，只好回家取银子贴补。幕僚、跟班原是为发财，费尽心机才谋上这个缺，见无油水可捞，一个个溜之大吉。贾政再办事，手下无人，只好对部下睁一只眼闭一只眼，部下趁机大捞一把，把个想当清官的贾政弄得声名狼藉，还蒙在鼓里。这天，贾政接到镇海总制的私信，信上先叙了两家的交情，又提到他家公子见过贾府上的三小姐一面，爱慕三小姐的才貌，欲与贾政结秦晋之好。贾政虽有几分愿意，但没法与